Когда началась война, Володе Чудайкину было 16 лет. Сколько ни пытался, на фронт не брали. И тогда, чтобы попасть на фронт, он пошёл на хитрость. Во время проверки документов на улице спрятал заводскую бронь и комсомольский билет, сказавшись бездомным. Он знал, что ему грозила перспектива попасть в штрафбат. И на призывном пункте Владимир предъявил документы. Призывная отправила рвущегося на фронт юношу служить в танковой группе.
В первом в своей жизни бою Владимир Чудайкин уничтожил три самоходных орудия противника. В одном из боёв погиб весь экипаж танка, только Владимиру удалось спастись.
Отличился в ходе взятия Берлина. В бою уничтожил до 30 вражеских солдат.
В ходе штурма рейхстага, при поддержке огнём пехоты, танк был подбит, Чудайкин был ранен и контужен, после чего был госпитализирован. Только вернувшись из госпиталя через месяц он узнал, что за бои под рейхстагом ему было присвоено звание Героя Советского Союза.